Macklemore et Ryan Lewis ont remporté quatre prix lors de la 56ème cérémonie des Grammy Awards. Cependant, Macklemorelui-même pense ne pas les avoir mérités et qu'il les aurait à Kendrick Lamar, qu’il estime plus méritant.
Macklemore a laissé ce message sur Instagram en s’adressant à Kendrick : "Tu as été volé. Je voulais que tu gagnes. Tu aurais dû. C'est bizarre et nul de t'avoir volé. Je voulais le dire pendant mon discours. Et puis, ils ont passé la musique et je me suis figé. Voilà, tu sais ce que c'est. Bravo pour cette année et ta musique. Je t'apprécie en tant qu'artiste et en tant qu'ami. Toute mon affection."
Macklemore et Ryan Lewis ont gagné le prix du "Meilleur Album Rap", du "Meilleur Morceau Rap", de la "Meilleure Performance Rap" ainsi que du "Meilleur Nouvel Artiste". Kendrick Lamar était également nommé dans ces quatre catégories.