T.I. s’était improvisé acteur en jouant dans « American Gangster », aux côtés de Denzel Washington et Russell Crowe ou dans « Takers » avec Matt Dillon et Paul Walker. Ayant pris goût au cinéma, le chanteur se plaint actuellement de ne pas avoir pu décrocher certains rôles dans de grands films.
T.I est revenu sur toutes les opportunités au cinéma qu’il a ratées depuis qu’il est retourné en prison. En effet, le rappeur devait figurer dans de nombreux films de grande envergure. Il raconte : « Je devais être dans ‘Le Casse de Central Park’, le film avec Ben Stiller. J'étais censé jouer dedans. Et je n'ai pas pu, évidemment, parce que j’étais en prison. »
Puis, il a parlé de « GI Joe 2 », de « World War Z » et d’autres films dans lesquels il aurait pu jouer: « ils m'ont appelé pour jouer dans ‘World War Z’ avec Brad Pitt. Ils m'ont contacté pour le film de Joel Silver ‘Bullet to the Head’... J'aurais partagé l’affiche avec Sylvester Stallone. »
En violant les termes de sa liberté conditionnelle après son arrestation pour possession de drogue, T.I, dont le vrai nom est Clifford Harris Jr, a été renvoyé en prison pour 11 mois au lieu des 2 années prévues.